Pode ou não haver um motivo legítimo para esse requisito, mas não acho que você possa contorná-lo. O Mac OS X responde muito mal a um disco de inicialização completo. Você absolutamente não quer isso, e eu recomendo que você sempre mantenha alguns GB de espaço livre, apenas no caso de arquivos temporários se acumularem.
Tente fazer o download da atualização - talvez ela não tenha essa restrição.
Tente reiniciar o seu sistema. Isso limpa arquivos temporários e pode liberar algum espaço em disco.
Você geralmente pode excluir com segurança os diretórios de cache .
Use um disco rígido externo (você está fazendo backups para todos os dados que você tem, certo?) como armazenamento temporário de dados.
Se você não tiver certeza do motivo de seu disco estar tão cheio, use um utilitário como Inventário de disco X ou DaisyDisk para descobrir. Talvez haja downloads temporários ou algo semelhante que possa ser excluído com segurança.