Existem duas maneiras de fazer isso:
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A única maneira de fazer isso funcionar com todos os aplicativos é instalar o Windows 7 em uma máquina virtual e, em seguida, transportar a máquina virtual com você. Você precisaria do VMWare, do VirtualBox ou de algum outro software de virtualização para ser instalado em cada máquina que deseja usar.
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Use aplicativos portáteis que você pode manter em seu disco rígido externo, como os encontrados em PortableApps.com .
O Windows mantém muitas informações sobre o hardware em que está sendo executado; você não pode confiar com segurança em uma instalação do Windows e executá-la em hardware radicalmente diferente, especialmente se você tentar fazer isso regularmente. Quando o hardware mudar, o Windows será desativado e exigirá que você o ative novamente.
Dependendo da sua jurisdição, também há questões legais envolvidas. Você teria essencialmente duas instalações independentes do Windows, então você precisaria de duas licenças para fazer isso.