Isso requer suporte a hardware e software . Tenho certeza de que a diferença entre as suas portas de alto-falante e fone de ouvido é quanta energia é empurrada para elas. Em outras palavras, duvido seriamente que você possa conduzi-los como dispositivos de áudio separados.
Para praticamente realizar isso, você provavelmente precisará de outra placa de som. Desde que você realmente comece, você ainda precisará de suporte no nível do sistema operacional. Não tenho idéia se o Windows 7 permite que você selecione qual dispositivo de áudio será usado para a saída de aplicativos individuais. Eu vou assumir não.
Se eu estivesse realmente interessado em obter esse efeito, provavelmente tentaria escrever meu próprio player de vídeo (espero que você possa escrever uma interface que amplie o Windows Media Player - ou apenas estenda o VLC ou o mplayer). Através disso, eu procuraria produzir esse áudio para uma placa de som secundária. Ainda não está convencido de quão fácil isso será.
Sugiro que você considere usar apenas uma segunda máquina, se realmente precisar dessa funcionalidade. Use o Synergy para compartilhar um único teclado e mouse entre eles, se isso ajudar você.
Editar: Com base em outras respostas fornecidas, parece que algumas placas de som fornecem a funcionalidade de hardware necessária para isso. Verifique se você tem algum utilitário específico de hardware instalado e procure por eles para ver se é possível alterar algumas configurações para executar suas portas frontais e traseiras como dispositivos de áudio separados. Ainda assim, seria necessário algum nível de suporte ao sistema operacional / aplicativo para usá-lo - embora, a julgar por alguns comentários aqui, o Windows 7 provavelmente tenha algum meio de gerenciar isso.