AxCrypt parece ser um bom lugar para começar. Citando sua página:
AxCrypt is the leading open source file encryption software for Windows. It integrates seamlessly with Windows to compress, encrypt, decrypt, store, send and work with individual files.
Se você quiser adicionar um bom tempero nele, e estiver trocando esses arquivos regularmente, crie um disco criptografado dentro de um arquivo com TrueCrypt e compartilhe-o com seu amigo usando o dropbox . Ele lhe dará uma estrutura de diretórios flexível e perfeita, que é automaticamente criptografada e sincronizada.
