Para fazer isso funcionar, você provavelmente precisará ativar o roteamento no Windows Guest, e talvez no NAT, e talvez em um monte de roteamento no host do Ubuntu.
Se tudo o que você precisa é de SSH na VPN, você pode considerar instalar o putty e o winscp no sistema operacional convidado do Windows, apenas para simplificar as coisas.
Se você tiver a configuração da VPN no sistema operacional Windows Guest, poderá ver a configuração e descobrir como conectar o cliente VPN do Ubuntu ao servidor VPN. Além disso, atualize para a versão mais recente do Ubuntu - eu vi uma grande melhoria no suporte de rede no ano passado.