O WinSCP pode carregar a configuração de um arquivo INI .
Você pode editar o arquivo INI como:
[Sessions\Server1]
HostName=server1
UserName=user1
PasswordPlain=password1
FSProtocol=2
[Sessions\Server2]
HostName=server2
UserName=user2
PasswordPlain=password2
FSProtocol=2