Resumindo: se o seu DHCP é o roteador e seu roteador não suporta VLAN, o DHCP ficará inacessível.
Os pacotes são marcados com a adição de um cabeçalho 802.1Q no quadro Ethernet logo após o MAC de origem. Se o seu roteador não suportar VLAN, ele não entenderá o pacote (já que ele altera a estrutura do quadro Ethernet) e provavelmente o descartará.
Portanto, para responder à sua primeira pergunta: Sim, o seu router tem de suportar VLAN (também conhecido como IEEE 802.1Q padrão).
Para responder à sua segunda pergunta, a menos que você tenha uma opção de nível 3, não. Cada VLAN é uma rede separada (como uma separada fisicamente) que deve ser executada em redes IP diferentes. Portanto, você precisa ter um roteador que possa rotear sua VLAN para a outra rede e encaminhar as solicitações DHCP para o servidor DHCP (configurando um "IP auxiliar").