O arquivo OST é o arquivo "armazenado em cache" para o correio que existe na caixa de correio do Exchange. Ele é destinado ao uso off-line, mas espera-se que você sincronize novamente com um servidor. Suas mensagens "verdadeiras" são com o servidor do Exchange (servidor SBS). Eu diria que a maneira mais autoritária de conseguir isso seria:
- Restaurar o servidor SBS do último backup
- Exporte seus itens de e-mail para o arquivo PST
- Importe o PST para o Office 365 (ou apenas conecte o PST no Outlook e mova manualmente o email)
Se você não puder acessá-los dessa maneira, eu continuaria com seu aplicativo de terceiros, se ele puder extraí-los para a EML ou possivelmente para o PST, do que você pode fazer upload deles para o O365 através do Outlook.
Em um conflito, você não terá problemas para restaurar o servidor. Provavelmente será mais fácil exportar o arquivo PST do console do Exchange. Apenas google de como exportar caixas de correio do Exchange 2003 e você encontrará orientações sobre como fazer isso. Em seguida, você pode simplesmente adicionar o arquivo PST ao Outlook e fazer o upload para o Office 365 sem reconfigurá-lo.