Infelizmente, o Outlook para Web Access apenas responderá usando seu endereço de email padrão. Eu adicionei minha conta do gmail e eles foram carregados na caixa de entrada.
No Outlook para Web Access, o resultado acabou sendo meu e-mail de trabalho.
Se eu usar o Outlook para Windows (versões mais recentes, como 2013/2016 e talvez 2007/2010), ele fingirá ter o email FROM correto, mas a menos que você tenha realmente adicionado essa conta ao Outlook (Windows) , apenas usará o endereço de e-mail padrão.
O Outlook para Web Access (OWA) é um cliente de webmail competente, mas os recursos divergem bastante do Gmail.
Pessoalmente, acho que você ficará desapontado com qualquer tipo de mudança do Google Apps no que se refere a responder de volta com o DE correto.