O problema é que os aplicativos precisam usar a API correta para obter caminhos longos; algumas APIs são limitadas a 260 caracteres e provavelmente sempre serão, mesmo que por mera compatibilidade. Existem outras opções.
Primeiro, se você tiver algo como C:\Users\UserBadCloopLongName\...\something
, poderá resolver o prefixo do caminho com \.\
, ou seja, \.\C:\Users\UserBadCloopLongName\...\something
. \?\
também pode funcionar, e não sei qual é mais "preferível".
Eu pensei que havia APIs POSIX que funcionariam muito melhor do que o hackery acima (que também permite que você use NUL e outros nomes de dispositivos reservados em NTFS; no entanto, não estou dizendo que é uma boa idéia), Eu acho que eles não estão realmente lá (se eu estiver errado, vá em frente e me corrija).