A configuração do proxy precisa ser alterada para incluir HTTPS .... no navegador, geralmente há uma configuração separada para o proxy HTTPS e, se você estiver usando o proxy transparente, precisará de uma regra adicional de redirecionamento do iptables para a porta TCP 443.
Se você não fizer essa etapa de configuração, seu navegador se conectará diretamente ao servidor HTTPS, não ao Privoxy.
Por exemplo, aqui está a configuração no Firefox:
Gostariadesaberse"proxy SSL" significa que o TLS não está incluído? Certamente não, já que não acho que o navegador possa saber se um determinado site é SSL ou TLS até que ele se conecte.