Você não pode. A única maneira de instalar programas como o iTunes é com Cask Homebrew ; mas não fornece o iTunes porque já está pré-instalado no OS X e “ Apple envia automaticamente as atualizações do iTunes como parte das atualizações do sistema, por isso não há razão para que alguém use o homebrew-cask para instalar este ”(A citação vem de um mantenedor do Homebrew-Cask).