Eu investiguei um pouco e o Word pode contar as frases usando o VBA.
Por exemplo, usar MsgBox(Selection.Range.Sentences.Count)
exibirá uma caixa de diálogo contendo uma contagem de sentenças na seleção atual.
Vai contar apenas dois para "Eu gosto do Sr. Smith". e igualmente.
Provavelmente, um bom ponto de partida para um script ...
Ideia básica para a macro VBA: reúna parágrafos no documento como uma colecção e, em seguida, percorra um deles de cada vez, contando o número de frases em cada. Se for "um", execute alguma ação ...