Meu primeiro porto de escala seria tentar eliminar a configuração do adaptador somente para host. Eu só tive uma experiência ruim com isso no passado.
Eu sugiro que você faça um clone da máquina virtual em questão, mude os tipos de rede das máquinas Windows para conectadas (para que possam se conectar à sua LAN física) e, em seguida, inicie as duas e veja se elas podem comunicar uns com os outros (Ping de um para o outro, talvez também tente compartilhar e acessar pastas de rede).
Este é um teste simples que eu geralmente executo quando tenho problemas semelhantes, já que elimina o sistema operacional Host da equação com o objetivo de encontrar falhas.
Se as duas máquinas Windows puderem se comunicar, desligue uma delas e tente novamente o Ubuntu no novo IP alocado para a máquina depois que você mudou o adaptador para o modo de ponte.
Observação: se você não tiver nenhum tipo de serviço DHCP, como um roteador em execução na sua LAN, precisará fornecer endereços IP estáticos para as máquinas Windows.
Espero que ajude.