As respostas dadas parecem dizer "aqui está o que você precisa fazer: bla bla bla ..." Muitas árvores; Pode ser difícil ver a floresta. Você pode achar útil o seguinte:
Existem basicamente três tecnologias que você pode aproveitar para fazer o que deseja, o que permite que usuários autorizados acessem arquivos do Windows que ficam em "computadores comuns de escritório" (não em servidores de arquivos) com segurança "em qualquer lugar da Internet". Dentro de cada tecnologia, existem muitos produtos, desde o gratuito ao dispendioso, desde o já instalado com o Windows até as coisas que exigem pessoal de TI em tempo integral, apenas para ligá-lo (ouvi alguém dizer “SharePoint”?). Aqui está uma lista das diferentes tecnologias:
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Compartilhamento de arquivos nativos do Windows (chamado CIFS) em uma VPN. Muita informação acima. A principal coisa é que, se seus usuários precisarem acessar arquivos de ambientes de rede desconhecidos (pense em: hotel Wi-Fi), você precisará contratar um guarda-costas para evitar que eles o matem quando voltarem de sua viagem.
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WebDAV. Isso não requer VPN e usa HTTPS para transporte, por isso funciona tão bem quanto a navegação na Web (é muito melhor do que SMB, promessa). Mas é claro que você precisa configurar o firewall para permitir que o computador com arquivos seja um servidor web.
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SFTP (FTP seguro) ou até FTP em uma VPN. O Internet Explorer é um cliente FTP OK, e o (s) ftp funciona através da Internet (!) - mas você não "acessa" exatamente os arquivos, você transfere os arquivos. Se é isso que o seu pessoal precisa fazer de qualquer maneira, essa pode ser a escolha barata e alegre.
No entanto, acredito que o Dropbox é o WebDAV como serviço. Então, se seus usuários estão acostumados e querem a metáfora UX “web-folder”, eles podem achar o compartilhamento de arquivos do Windows (CIFS / SMB) muito difícil de fazer, SFTP muito simples e o WebDAV “apenas correto”.
Você pode encontrar muitos produtos pesquisando CIFS / SMB, WebDAV ou SFTP.
No mundo Linux, existe uma implementação de código aberto de SMB / CIFS chamada Samba. Mas você não se importa com o Linux, eu acho.