Então eu mudei do WMP para o VLC. O VLC, embora apresentasse o mesmo problema, tornou mais aparente o problema. Eu tinha alguns arquivos de mídia na minha playlist que eram "corruptos". A única coisa difícil é quando você tem uma lista de reprodução grande, como nós fazemos, o VLC tem que "tentar" reproduzir o arquivo antes de saber se ele está corrompido. VLC também oferece para corrigir esses arquivos, o que foi legal.