Você está usando uma versão atual do MacPorts? Eles estão fornecendo pacotes binários há algum tempo. Eu começaria atualizando, depois desinstalando o python27 e reinstalando-o.
sudo port selfupdate
sudo port -f uninstall python27
sudo port clean python
sudo port install python
sudo port -uc upgrade outdated
Eu fiz isso na minha instalação e ele instalou o pacote binário, sem a necessidade de compilação.
Quanto ao erro real que você está recebendo, eu verifico se todas as ferramentas da XCode CLI estão instaladas; ls -lah /usr/include/sys/types.h
deve fornecer um arquivo. Caso contrário, tente xcode-select --install
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