Para responder a minha própria pergunta, é verdade que o wget só pode seguir links e baixar arquivos diretamente. Vendo como a maioria das imagens está vinculada a um diretório que não suporta listagens de diretórios ou tem restrições, o wget não tem como analisar o conteúdo do diretório.
Um bom exemplo disso é um site wordpress que armazena imagens na pasta wp-content. A tentativa de percorrer esta pasta gera um erro 403 proibido. Mesmo que possamos ver essa imagem em nosso navegador como uma imagem vinculada, o wget não tem acesso a ela porque a imagem é armazenada em um diretório sem acesso direto.
Alguém pode adicionar a esta resposta se eu estiver perdendo detalhes ou não explicando o processo corretamente.