Apenas copiar arquivos .pdf para o iPad não funcionará; o truque é imitar os arquivos de configuração ".plist" da Apple.
Se você estiver confortável usando python, aqui está um script simples que fará o trabalho para você. Basta colocar seus arquivos .pdf na pasta Books / Managed (depois de se conectar a um computador) e depois executar o seguinte nesse diretório. Depois que esse script for executado, o iPad reconhecerá seus arquivos .pdf (isso está no aplicativo iBooks padrão). Seus arquivos .pdf podem até mesmo em subdiretórios.
import os
header = "<?xml version=\"1.0\" encoding=\"UTF-8\"?>\n<!DOCTYPE plist PUBLIC \"-//Apple//DTD PLIST 1.0//EN\" \"http://www.apple.com/DTDs/PropertyList-1.0.dtd\">\n<plist version=\"1.0\">\n<dict>\n <key>Books</key>\n <array>\n"
footer = " </array>\n</dict>\n</plist>"
fst = " <dict>\n <key>Inserted-By-iBooks</key>\n <false/>\n <key>Name</key>\n <string>"
tnd = "</string>\n <key>Page Progression Direction</key>\n <string>default</string>\n <key>Path</key>\n <string>"
lst = "</string>\n <key>s</key>\n <string>0</string>\n </dict>\n"
bodystr = ""
for root, dirs, files in os.walk(".", topdown=False):
for name in files:
sttmp = os.path.join(root, name)[2:]
if not ".pdf" in sttmp:
continue
bodystr+=fst
bodystr+=sttmp[:-4]
bodystr+=tnd
bodystr+=sttmp
bodystr+=lst
file = open("Managed.plist", "w")
file.write(header);
file.write(bodystr);
file.write(footer);
file.close();