A única maneira de responder a isso é dar uma ideia da minha configuração e experiência pessoal.
Eu faço muito desenvolvimento de aplicativos da Web e uso uma única caixa para a coisa toda.
Caixa de desenvolvimento Core i7 3770 16 GB de RAM RAID 10 SSD de 128 GB 1 TB HDD (música e imagens)
Meu sistema operacional principal é o Windows 8 Pro. Estou executando 3 Máquinas Virtuais Dois dos VirtualBoxes, o Windows XP e o Servidor OSX, são usados para testar o aplicativo em diferentes navegadores.
Eu tenho minha caixa de desenvolvimento que é o Ubuntu 12.04.2 que hospeda meu servidor web e servidor de banco de dados. Todas as três VMs estão instaladas no meu SSD RAID10, que é feito backup noturno para o 1 TB, bem como para o meu servidor WHS2011. (Double lê, mas bate a perda de dados)
Eu uso o Samba no Ubuntu VM para que eu possa mapear um diretório no meu sistema operacional Windows 8 Pro. Eu faço todo o desenvolvimento no Windows 8 Pro (SO principal). Eu uso o KiTTY (programa SSH alternativo para PuTTY) para o SSH na minha caixa Ubuntu para executar quaisquer scripts / comandos necessários. Meu editor que uso principalmente é o Sublime Text 3.
Eu tenho uma configuração de 5 monitores onde eu uso Esquerda inferior para os terminais SSH Centro de Texto Sublime Direito de testar localmente no site e acesso ao banco de dados (PHPMyAdmin) Superior esquerdo para música e email Superior direito para visualização dividida nas duas outras VMs de teste.
Todos os VMS estão em modo de rede em ponte para facilitar a rede.
Com tudo funcionando no momento do desenvolvimento e do teste, estou usando 1/4 da minha CPU e 1/2 da minha RAM. Eu tenho muito espaço em disco restante e não poderia pedir uma configuração mais fácil.
Eu estive na mesma estrada que você. Devo apenas executar o Ubuntu como meu sistema operacional principal, já que é onde meus aplicativos estão sendo desenvolvidos ... Eu tenho lutado com essa questão uma e outra vez. No entanto, sempre me vejo voltando para o Windows como o sistema operacional principal e usando o Ubuntu nas VMs. Eu sou muito bem versado no ambiente linux, mas há apenas pequenos aborrecimentos que me fazem voltar ao Windows. Além disso, algumas das aplicações que eu tenho que usar de vez em quando só são executadas no Windows.
O melhor conselho que posso dar é ficar com o que você está mais confortável e com o que é mais natural.