O Windows envia uma mensagem END para todos os aplicativos abertos. Não envia necessariamente para todos os aplicativos abertos ao mesmo tempo. Se um aplicativo estiver mantendo a fila, o comportamento descrito será adequado para esse cenário.
Por exemplo, se você clicar em cancelar em um bloco de notas, o Windows não enviará a mensagem para os outros blocos de notas e eles nunca exibirão uma caixa de diálogo de alterações não salvas. Se você clicar em cancelar a tela semi transparentes, a mesma coisa acontece, como você descreveu.
A melhor solução seria escrever seu próprio pequeno programa para enviar um monte de aplicativos abertos uma mensagem final ao mesmo tempo, sem forçá-los a sair.
Agora, você pode abrir o Gerenciador de tarefas, ir até a guia Aplicativos, classificar por nome, selecionar + selecionar ou ctrl + e selecionar os aplicativos que deseja fechar e clicar em Finalizar tarefa (isso equivale a clicar no botão X só você pode fazer isso para muitos programas de uma só vez).