Não consigo imaginar o OSX trabalhando em um Surface Pro devido ao hardware customizado / proprietário sendo usado ... mas o Linux e o Windows devem coexistir alegremente desde que você tenha espaço suficiente em disco.
Quando a inicialização dupla, instale o Windows primeiro! Em seguida, instale o linux, que permitirá ao Grub assumir e gerenciar a inicialização. Essencialmente isto irá arrancar no Grub, então irá iniciar o seu bootloader do windows se você selecionar windows a partir do menu.
Boa sorte!