Não há necessidade de reinventar a roda. Como você já instalou o Ubuntu Linux, sugiro usar algo como o seguinte:
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Instale o Postfix ou qualquer outro MTA. Tudo o que vem com a sua distribuição Linux provavelmente é bom (Postfix, Exim, até mesmo Sendmail).
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Instale o software de gerenciamento de listas de discussão. Por exemplo, o Carteiro é bastante popular.
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Em seguida, você cria listas apropriadas, por exemplo "estudantes", "professores", "conselho", etc., e envie um email para o endereço da lista. O software da lista de discussão é responsável por enviar e-mails para usuários individuais, processar rejeições, pode manipular assinatura / cancelamento de assinatura, se necessário, etc.
Por favor, esteja avisado: configurar e manter um servidor de e-mail parece fácil na superfície, mas na verdade é uma arte arcana e existem muitas dicas sutis. Terceirizar essa tarefa para serviços de terceiros, como o MailChimp , não é uma idéia tão ruim. Não tenho certeza se o MailChimp tem o conjunto certo de recursos para você, mas existem muitos serviços de lista de discussão, e considerando que você tem uma lista de muito baixo volume, ela deve ser bem barata, não importa qual você escolha.