Se você estiver passando por qualquer coisa que esteja fazendo proxy HTTP / HTTPS e capture todo esse tráfego, o BITS / WinHTTP deverá ser notificado sobre como acessar a rede por meio do proxy. O indicador de conexão é basicamente um detector que informa se há acesso suficiente à Internet para que o Windows Update funcione. Seu uso secundário é dizer se você tem uma conexão com a Internet.
Os programas antivírus / antimalware podem tentar interceptar todo o tráfego HTTP / HTTPS e o firewall fora do sistema de acessar esses protocolos de transporte diretamente. As coisas aparentemente funcionarão, exceto se o indicador disser que você não está conectado e que o Windows Update não consegue se conectar e recuperar as atualizações. Firewall / Roteadores podem definir regras específicas que bloqueiam o acesso direto através da porta 80/443 e proxy do tráfego criando a mesma situação.
O primeiro passo para verificar se esse é o caso é executar o Windows Update, tentar fazer uma atualização manual e ver se há erros.