Pode haver muitas limitações para a atualização, dependendo de qual atualização você está se referindo. Você não pode atualizar do Windows XP para o Windows 7, pois é necessária uma instalação limpa. Você não pode atualizar de x86 para x64, etc ...
Para sua situação, o Microsoft Deployment Toolkit seria uma boa opção. O MDT é uma solução de implantação completa (gratuita) e é compatível com Windows XP, Vista, 7, Server 2003, 2008, 2008R2 e agora Windows 8 e Server 2012. O MDT atua como um console comum que combina todas as tarefas de implantação em um fácil usar interface. Você pode personalizar um sistema, em seguida, o sysprep e capturá-lo para implantação ou usar uma imagem de base e ter drivers de gerenciamento do MDT e instalar aplicativos para você. Se você tiver WDS ou SCCM, as imagens MDT também poderão ser usadas com esses dois produtos. Você pode implantar na rede ou em um drive de DVD ou USB.
Para apresentá-lo ao MDT, esses dois vídeos mostram a flexibilidade que o MDT pode oferecer:
Dia da implantação, sessão 1: Introdução ao MDT 2012
Sessão 2 do Dia de Implementação: MDT 2012 Avançado
Mais artigos e vídeos sobre a implantação podem ser encontrados na página Entregar e implantar o Windows 7 da série Springboard no TechNet.