Você pode conseguir esse comportamento modificando suas configurações de visualização.
No Outlook:
- Ver configurações:
- Agrupar por: Conversa (crescente)
- Classificar itens por: Conversa (crescente)
- e em seguida: Recebido (decrescente)
- Classificar itens por: Conversa (crescente)
- Agrupar por: Conversa (crescente)
Fonte: um comentário no tópico de discussão sobre answers.microsoft.com