O PGP Desktop (há versões gratuitas e comerciais) pode ser usado para excluir arquivos com segurança. Além disso, as versões "Professional" (ou "Business") do Windows possuem uma ferramenta cmdline (cipher) que inclui uma opção de limpeza de espaço livre. Se você usar o último, será necessário primeiro excluir o arquivo (faça Shift-Del para ignorar a Lixeira) e, em seguida, sobrescreva o espaço livre no volume selecionado usando cifra.
Existem várias outras ferramentas de "limpeza", incluindo código aberto, embora eu esteja familiarizado apenas com os aplicativos acima.