Não consegui encontrar o esquema de criptografia que o PWSafe usa em seu site, mas é seguro assumir que não é trivial.
Normalmente, com esses sistemas, o link fraco é sua senha. Então, se sua senha não é propensa a ataques simples (ou seja, você não está usando seu nome, ou Space Balls '12345, ou qualquer coisa que não sobreviva a um simples dicionário ou ataque de força bruta) eu diria que é seguro enviá-lo via e-mail.