Sim - suponha que o DropBox seja um sistema aberto e inseguro. O que você faria normalmente com seus dados em um sistema inseguro?
Se você tiver dados muito confidenciais, convém usar criptografia strong. Um dos upsides com TrueCrypt ou similar é que a senha / chave / o que nunca precisa ser visível para o DropBox, o que significa que um invasor não pode fazer nada útil com seus dados criptografados, a menos que eles também comprometam sua máquina doméstica.
Você pode usar um arquivo de chave, se quiser - mas, para ser honesto, usar uma senha longa pode proteger os dados para um nível que exija um intervalo de tempo inviável para que ele seja o que você precisa.
Quando a criptografia estiver acima de um determinado valor, um invasor será forçado a usar a abordagem xkcd
(É verdade que os limites variam drasticamente dependendo de quais dados você tem, que tipo de alvo você é, quais atores de ameaças querem atacá-lo etc., mas se você usar TrueCrypt com um algoritmo de criptografia strong aprovado como o AES, com uma senha de 20 caracteres, você estará bem protegido contra um ataque de força bruta em seus dados criptografados no DropBox)