Minha solução foi ter um loop em execução no computador que continua verificando a existência de say.txt
e, se existir, diga-o e exclua o arquivo. Então eu só coloquei o que eu queria dizer em say.txt do meu iPhone.
sayloop.sh:
#!/bin/sh
while [ 1 -eq 1 ]
do
if [ -f say.txt ]; then
say 'cat say.txt'
rm -f say.txt
sleep 1
fi
done
Em uma sessão SSH:
echo "say this" > say.txt