1) Não. Dito isso, há DVDs do Vista / 7 que contêm versões do sistema operacional de 32 bits e 64 bits. Nesse caso, você provavelmente está pronto.
2) Possivelmente, o instalador do Windows 7 detectará uma instalação do Vista, mas você terá que entrar propositadamente em reparo durante a instalação (o que eu acredito ser um link no assistente na segunda ou terceira página).
Embora seja provavelmente possível usar um DVD do Win 7 para reparar o Vista, é improvável que seja possível vice-versa (embora possa ser, eu não me sentiria confortável usando um DVD antigo para reparar a instalação mais recente)