Se você quiser simplesmente mostrar a mesma coisa em todos os monitores externos, tudo que você precisa é de um dispositivo chamado splitter (por exemplo, link para VGA; você pode obter coisas semelhantes para a maioria dos tipos de cabo).
Se você deseja exibir coisas diferentes, precisa de algo como um Matrox GXM: link . É uma caixinha que finge ser um monitor duas vezes maior que seus monitores individuais, o que divide o sinal entre eles. Então, por exemplo, se você quiser conectar dois monitores de 1024x768 ao seu iMac, ele aparecerá no computador como um monitor de 2048x768. Existem algumas limitações - como a incapacidade de designar um dos monitores externos como seu principal, apenas ambos - mas além de adicionar outra placa gráfica (não é uma opção prática com um iMac) é a única solução.