Decodificar e re-codificar arquivos MP3 é como abrir uma imagem JPG e salvá-la novamente como outro JPG.
MP3 como o JPG é um formato de compactação com perdas, portanto você perderá informações sempre que as codificar novamente.
No entanto, os efeitos podem ser minimizados salvando com o mínimo de compactação - você joga menos do arquivo.
Portanto, no seu caso, você deve estar bem com a única iteração.
No entanto, se você persistir, você terminará com mais e mais artefatos e, potencialmente, se você continuar por muito tempo, apenas uma mancha de som.