Embora o vinho tenha sido inicialmente escrito com a capacidade de usar uma instalação completa do Windows, é uma péssima ideia fazê-lo. Assim, ambos os registros serão separados.
No entanto, dependendo do software que você executa, ele pode realmente funcionar.
Se você instalar um jogo no Windows e reinstalá-lo no vinho, no mesmo local, há grandes chances de o jogo nunca atualizar o registro após a instalação, e os dados serão os mesmos em ambos, tudo vai ficar "em sincronia", então há uma chance muito grande de que funcione (já fiz isso no passado).
Mas dependendo de onde a configuração do software é armazenada, isso pode causar problemas. Ambos os registros serão diferentes, e o sistema de arquivos é compartilhado, então vamos esperar que a configuração dependente do sistema (como configurações gráficas) seja armazenada no registro e coisas independentes no disco (como ligações de teclas).
Você também pode se deparar com problemas se tentar atualizar o aplicativo, e essa atualização aplica um patch delta em arquivos (vs sobrescrevendo) E atualiza o registro com informações de correção. Se assim for, você terá que fazer alguma dança de troca de arquivo para corrigir em ambos. Se fizer apenas um ou outro, você está claro.
Alternativamente, há outra solução, também dependendo do software executado no vinho.
Você pode usar prefixos de vinho (por padrão, WINEPREFIX = ~ / .wine) para informar ao wine onde armazenar seus dados. Assim, pode-se inicializar instâncias independentes de "janelas". Tudo o que o vinho precisa é de WRT, cada instância é auto-suficiente dentro deste prefixo.
Portanto, é perfeitamente possível compartilhar este prefixo entre várias instalações de vinho em execução não concorrentemente no mesmo sistema operacional, em dois computadores diferentes (com o prefixo em um armazenamento compartilhado, como o NFS) ou em dois sistemas operacionais de inicialização dupla que compartilham uma partição.
Eu não sei qual é o estado atual do vinho nas janelas (sim, você pode usar o vinho nas janelas!), mas se funcionar bem, você pode compartilhar o prefixo entre vinho no linux e vinho no windows.
A única parte que me incomoda é coisas específicas do sistema operacional, como os links simbólicos que definem as letras de unidade dentro do prefixo, ou a configuração da saída de som (armazenada no registro de vinhos).
Para resumir tudo isso, ele pode funcionar (e funcionar muito bem), mas depende muito do software que você executará, e alguns pequenos truques e hackery (scripts, pontos de montagem, links simbólicos ...) aqui e pode haver apenas o que é necessário para fazer o software se comportar.