Para mim, o shoutcast sempre foi a opção preferida, o widley suportado e funciona muito bem ...
Não tenho certeza se transmitir metadados de áudio como Artista / Título por meio de analógicos funcionaria ...
O Shoutcast foi feito pela Nullsoft, as mesmas pessoas que fazem o Winamp ... então eles trabalham juntos. O Winamp irá pedir-lhe o IP do servidor shoutcast no qual se conectar, então tudo que você tem a fazer é dar o número IP / PORT que o shoutcast está rodando na sua caixa do Ubuntu e o Winamp deve ser capaz de conectar a partir do seu Windows. todos os metadados sobre sua lista de reprodução serão enviados para o servidor dessa maneira.
Existem outros jogadores que vêm com um plugin shoutcast - mas acho que o Winamp é o melhor para usar, considerando que foi feito pela mesma equipe que o servidor Shoutcast.
... tendo dito isso, OtsJuke DJ foi o melhor DJ Booth para Internet Radio, infelizmente não é livre embora.