A resposta de Mike funcionou para o iTunes 9, mas infelizmente não funciona para o iTunes 10 (veja o link no comentário). Veja como fazer isso com o Applescript:
Abra o "Editor de Applescript" e escreva o seguinte script:
tell application "iTunes"
play user playlist "Radio Paradise"
end tell
Salve como um aplicativo e adicione o aplicativo como um dos itens de login na barra de menus Contas, em Preferências do Sistema.