Você está dizendo que os arquivos de música só existem no disco rígido do seu iPod e não no seu computador?
Em caso afirmativo, fazer o que você mencionou (adicionar os arquivos de música no iPod HDD ao iTunes) será a única maneira, a menos que você os transfira para o HDD do seu computador.
Para evitar a necessidade de adicioná-los novamente, você pode ser diligente sobre a execução do iTunes apenas quando o iPod estiver conectado ao computador. Dessa forma, nunca notará a falta do HDD.