De acordo com a Apple.com (grifo meu):
When you turn on Automatic Downloads or download past purchases on an iOS device or computer, your device or computer will be associated with your Apple ID. Your Apple ID can have up to 10 devices and computers (combined) associated with it. Each computer must also be authorized using the same Apple ID. Once a device or computer is associated with your Apple ID, you cannot associate that device or computer with another Apple ID for 90 days. You can view which devices or computers are currently associated, remove unused devices or computers, and see how long before they can be associated with a different Apple ID from the Account Information page in iTunes on your computer.
Todas as músicas que você comprou pelo iTunes antes de janeiro de 2009 ainda têm DRM e serão restritas aos dispositivos autorizados pelo iTunes. Qualquer música que você tenha comprado através do iTunes em janeiro de 2009 ou posterior não possui DRM associado a ela e você pode adicionar essa música a qualquer dispositivo. No que diz respeito à música que você mesmo copiou, você pode adicioná-la a qualquer dispositivo.