Descriptografa o tráfego SSL com a ferramenta de linha de comando openssl - continuação parte 5

Question

De meus posts anteriores parte 1 , parte 2 , parte 3 e parte 4 Acredito ter calculado / descriptografado tudo corretamente e pronto para tentar descriptografar a mensagem criptografada de handshake do cliente. Estou preso no próximo passo, depois de ter todas as chaves. Eu tenho lido e pesquisado isso por alguns dias e simplesmente preso.

Seguindo as diretrizes das minhas postagens anteriores, desenvolvi

20 bytes for a client MAC key: 64666eafe1cbd51f2e2b50799b40f6007c3dc56f
20 bytes for a server MAC key: e0aac1312d35b5e8b6bf9af6ecf07e1dff27c784
32 bytes client encryption key:
4bf20108190203c4210ff9df6c4eb6e907ddd1f49646ab4b243c80a6ae9b4808
32 bytes for a server encryption key:
 ca94445e3d771d3e06b71ee0deb4c1879986c4c6a4b78bf1c3c1083a6ddce9ff

Minha mensagem criptografada de handshake do cliente:

Hex.       FILE SIZE: 40
 ADDRESS   000 001 002 003 004 005 006 007       ASCII
===============================================================================
00000000   09A 01B 0F3 06B 078 06C 03B 059      ~Z  ^[  -s   k   x   l   ;   Y
00000008   085 061 07C 076 0AF 0D9 085 0D6      ~E   a   |   v  -/  -Y  ~E  -V
00000010   08F 0FD 0AF 06D 09F 01A 025 0EF      ~O  -}  -/   m  ~_  ^Z   %  -o
00000018   040 015 097 002 0B5 0AD 0EF 040       @  ^U  ~W  ^B  -5  --  -o   @
00000020   02B 0DB 051 096 0CE 076 0A9 03F       +  -[   Q  ~V  -N   v  -)   ?
00000028   0D7 030 049 03A 0CC 0F9 029 044      -W   0   I   :  -L  -y   )   D
00000030   07F 0A9 0C6 0F1 017 02D 06B 040      ^?  -)  -F  -q  ^W   -   k   @
00000038   035 0F5 057 08E 0BF 0E9 05C 06D       5  -u   W  ~N  -?  -i   \   m
00000040

Acredito que preciso usar uma variação de openssl end -d -K mas tropeçar por aqui entre o RFC e o google para encontrar uma solução / exemplo que explique isso claramente. Alguém sabe como / se eu posso fazer isso na linha de comando no openssl? Obrigado

Atualizar. Não sei porquê / como ignorei o RFC 7.4.9 PRF(master_secret, finished_label, Hash(handshake_messages)) que faço ter registrado todas as mensagens de handshake pode alguém explicar como eu posso simular isso com apenas linha de comando openssl com os dados que tenho capturado / descriptografado até este ponto. Parece que o hash das mensagens de handshake é o que preciso executar antes desta seção RFC 5 I Estou assumindo que eu vou usar o master_secret que eu gerou eu não tenho certeza do que a semente para isso deve estar usando o openssl do jeito que eu tenho usado anteriormente. Eu não vejo que para este hash há um rótulo concatenado então eu uso apenas todas as mensagens de handshake para este ponto concatenadas juntas? Há muitos passos que estou me perdendo onde estou. Obrigado

openssl dgst -sha256 -mac hmac -macopt hexkey:$key <seed -binary >a1

    

Answer 1

Estou intrigado por você parecer usar um novo formato de despejo de arquivo toda vez que você postar :-)

Supondo que você esteja como antes de usar (RSA-com-) AES256CBC- (HMAC) SHA1: sim, você pode descriptografar cifras CBC de TLS com openssl enc , exceto para ARIA. (Também RC4, embora você deva evitar o uso do RC4 para qualquer finalidade, inclusive o TLS. OTOH enc não pode fazer nenhuma cifra AEAD: não GCM ou CCM, e não ChaCha / Poly.) O formato de registro em TLS1.2 (e 1.1) para uma cifra CBC é abordado em RFC5246 seção 6.2.3.2 . Para AES, os primeiros 16 octetos são o IV eo restante é o texto cifrado, que deve ser descriptografado no corpo do registro de texto simples (neste caso, a mensagem Finished) mais preenchimento HMAC plus - mas o preenchimento TLS não é o mesmo que o PKCS5 / 7 padding suportado por enc (e internamente pela EVP_{??crypt,Cipher}* API), então você mesmo precisa fazer essa parte.

Conforme descrito em sua página man no seu sistema ou na web , e algumas perguntas em várias pilhas (embora a maioria das que eu tenha notado seja sobre a correspondência da linha de comando com outro código como Java e python, não com uma especificação), openssl enc usa a criptografia baseada em senha ) que não é o que você quer aqui. Para fazer a descriptografia baseada em chave, você precisa especificar -d , -K (maiúsculas e minúsculas) com a chave em hexadecimal e -iv com o IV em hexadecimal se usado pela codificação (AES-CBC não ):

$ echo $key; echo $iv
4bf20108190203c4210ff9df6c4eb6e907ddd1f49646ab4b243c80a6ae9b4808
9A1BF36B786C3B5985617C76AFD985D6
$ sed 1,2d <1346633.dat
8FFDAF6D9F1A25EF
40159702B5ADEF40
2BDB5196CE76A93F
D730493ACCF92944
7FA9C6F1172D6B40
35F5578EBFE95C6D
$ sed 1,2d <1346633.dat |xxd -p -r |openssl aes-256-cbc -d -K $key -iv $iv -nopad |xxd
0000000: f730 34cc b90f b0b0 6313 9a0f 239c 6e87  .04.....c...#.n.
0000010: 187f ff00 52d1 3e9c 2aef d5cd c07e 15be  ....R.>.*....~..
0000020: dee0 aa95 6994 5ce6 768d 1952 ac00 17ba  ....i.\.v..R....

Infelizmente, como você pode ver, essa descriptografia é inválida: ela não termina com o preenchimento no estilo TLS e não começa com uma mensagem Concluída, que é a primeira transmissão pós-CCS feita pelo cliente estar. A sua chave derivada está errada ou o seu despejo deste registro é.

Uma sugestão que pode ajudar: faça uma conexão usando (edit) openssl s_client -debug e registre sua saída em um arquivo. Isso despeja todos os registros em hexadecimais (e ASCII) que você pode usar como dados ou para verificar as várias entradas (incluindo o registro criptografado contendo Finished), E o bloco 'SSL-Session' no final inclui o valor correto do arquivo. segredo mestre que você pode usar como uma verificação cruzada. Você pode adicionar -msg para também descarregar as mensagens criptografadas; isso é mais volumoso mas um pouco mais conveniente e é o que eu fiz abaixo. Outra possibilidade, um pouco mais de trabalho para configurar, é conectar-se de um programa cliente Java SSL / TLS (JSSE) executado com sysprop javax.net.debug=ssl e log; que despeja lotes de informações, incluindo o segredo mestre e chaves de trabalho.

Como um exemplo de como isso deve funcionar, eu passei pelo procedimento em uma sessão de amostra registrada (que eu realmente criei no seu primeiro Q há algumas semanas), fazendo manualmente a master e derivações de trabalho e descriptografar e verificar a mensagem Finished do cliente:

$ cat tempc
2f e9 97 3e e4 11 89 81 c5 bc 18   11 7b c9 e9 3d
64 cb 88 6e a4 ac f2 01 95 05 d7
fe 3d 09 f4 13 4a d7 39 77 bf 50 dc f4 7b 9b b8
3c 0b 2f bf 98 5a 9c 4c 2d 28 6c 6a b6 93 a9 29
c5 5f f1 a3 cd
$ # this is the hexdump of from s_client -debug, cleaned up 
$
$ echo $key; echo $iv
7d18617e178fc6320019442c6cd071ca4b4f7d2bb83f6194c23681aefd84f120
2fe9973ee4118981c5bc18117bc9e93d
$ # you can see the IV is the first line (16 bytes) of tempc
$ sed 1d tempc |xxd -p -r |openssl aes-256-cbc -d -K $key -iv $iv -nopad |tee tempc! |xxd
0000000: 1400 000c 5bbc 39d8 6c5d dbb1 076b b91b  ....[.9.l]...k..
0000010: 9f4e 5c55 fd9e a185 6901 4bc0 6f02 2c0d  .N\U....i.K.o.,.
0000020: 5bb0 d8c9 0b0b 0b0b 0b0b 0b0b 0b0b 0b0b  [...............
$ # those last 12 bytes are SSL/TLS-style padding 
$ # the first 4 bytes are a handshake message header for x14=Finished,
$ # followed by the 12 byte verify_data value, total 16 bytes 
$
$ echo $mkey
28a3244d49c644f889b44f2bae54466b6913fb1e
$ { printf '
$ echo $key; echo $iv
4bf20108190203c4210ff9df6c4eb6e907ddd1f49646ab4b243c80a6ae9b4808
9A1BF36B786C3B5985617C76AFD985D6
$ sed 1,2d <1346633.dat
8FFDAF6D9F1A25EF
40159702B5ADEF40
2BDB5196CE76A93F
D730493ACCF92944
7FA9C6F1172D6B40
35F5578EBFE95C6D
$ sed 1,2d <1346633.dat |xxd -p -r |openssl aes-256-cbc -d -K $key -iv $iv -nopad |xxd
0000000: f730 34cc b90f b0b0 6313 9a0f 239c 6e87  .04.....c...#.n.
0000010: 187f ff00 52d1 3e9c 2aef d5cd c07e 15be  ....R.>.*....~..
0000020: dee0 aa95 6994 5ce6 768d 1952 ac00 17ba  ....i.\.v..R....
$ cat tempc
2f e9 97 3e e4 11 89 81 c5 bc 18   11 7b c9 e9 3d
64 cb 88 6e a4 ac f2 01 95 05 d7
fe 3d 09 f4 13 4a d7 39 77 bf 50 dc f4 7b 9b b8
3c 0b 2f bf 98 5a 9c 4c 2d 28 6c 6a b6 93 a9 29
c5 5f f1 a3 cd
$ # this is the hexdump of from s_client -debug, cleaned up 
$
$ echo $key; echo $iv
7d18617e178fc6320019442c6cd071ca4b4f7d2bb83f6194c23681aefd84f120
2fe9973ee4118981c5bc18117bc9e93d
$ # you can see the IV is the first line (16 bytes) of tempc
$ sed 1d tempc |xxd -p -r |openssl aes-256-cbc -d -K $key -iv $iv -nopad |tee tempc! |xxd
0000000: 1400 000c 5bbc 39d8 6c5d dbb1 076b b91b  ....[.9.l]...k..
0000010: 9f4e 5c55 fd9e a185 6901 4bc0 6f02 2c0d  .N\U....i.K.o.,.
0000020: 5bb0 d8c9 0b0b 0b0b 0b0b 0b0b 0b0b 0b0b  [...............
$ # those last 12 bytes are SSL/TLS-style padding 
$ # the first 4 bytes are a handshake message header for x14=Finished,
$ # followed by the 12 byte verify_data value, total 16 bytes 
$
$ echo $mkey
28a3244d49c644f889b44f2bae54466b6913fb1e
$ { printf '%pre%%pre%%pre%%pre%%pre%%pre%%pre%%pre%\x16\x03\x03%pre%\x10'; head -c16 tempc! ; } \
> |openssl sha1 -mac hmac -macopt hexkey:$mkey -binary |xxd -p 
9f4e5c55fd9ea18569014bc06f022c0d5bb0d8c9
$ # the 20 bytes after the 16-byte message and before the padding 
$ # correctly match HMAC-SHA1 of the pseudoheader plus the message
%pre%%pre%%pre%%pre%%pre%%pre%\x16\x03\x03%pre%\x10'; head -c16 tempc! ; } \
> |openssl sha1 -mac hmac -macopt hexkey:$mkey -binary |xxd -p 
9f4e5c55fd9ea18569014bc06f022c0d5bb0d8c9
$ # the 20 bytes after the 16-byte message and before the padding 
$ # correctly match HMAC-SHA1 of the pseudoheader plus the message

Quanto ao 'verify_data' em a mensagem Concluída , sim você precisa obter o hash de todas as mensagens anteriores de handshake, conforme descrito em 7.4.9 (em TLS1.3 isto é denominado hash 'transcrito') e então o PRF (como discutido nos posts anteriores) onde a chave é o segredo mestre e a semente é o rótulo fixo 'cliente terminado' ou 'terminado pelo servidor' (conforme aplicável) mais que o transcript hash. Isso é muito mais trabalho e eu não fiz isso pelo exemplo, embora eu provavelmente possa, se necessário.