Acabei de ter o mesmo problema com três clientes diferentes: O Mailflow funciona sem problemas, mas o prompt de senha sempre aparece novamente ... parece ser um problema com uma atualização do Exchange / Windows, não tenho certeza ...
O Outlook tenta se conectar ao outlook.office365.com, mesmo que a conta não esteja hospedada lá (consulte o gerenciador de credenciais). Esta entrada do registro resolveu o problema:
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office.0\Outlook\AutoDiscover]
"ExcludeExplicitO365Endpoint"=dword:00000001