O aplicativo expressVPN deve se conectar aos servidores expressVPN e fazer a conexão com o servidor de destino a partir dali. Portanto, o servidor de destino só deve ver o endereço IP do expressVPN.
Se o sistema operacional convidado não estiver atualizado com as atualizações de segurança, pode haver preocupações com a privacidade, mas isso está além do escopo da questão.