Você precisa colocar a verificação de erro na parte que está usando uma matriz onde você encontrará o erro.
Em seu exemplo, a coluna D está retornando o erro e é usada na parte SMALL
da sua fórmula,
Portanto, envolva a parte da matriz de SMALL
em um IFERROR
e, em vez de retornar "", retorne um número grande, pois você está procurando apenas o SMALL, ou seja, 9999999 será maior que qualquer linha no intervalo A2 : A1000.
Espero que tenha sentido, de qualquer forma, veja abaixo o resultado:
{=IFERROR((INDEX(A$2:A$1000,SMALL(IFERROR(IF($D$2:$D$1000="Monday",ROW(A$2:A$1000)-ROW(A$2)+1),999999999),ROWS(A$2:A2)),1)),"")}