O truque é criar a pasta:
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%APPDATA%\Microsoft\Windows\Recent
Quando isso for feito, o Windows 7 criará automaticamente subpastas:
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%APPDATA%\Microsoft\Windows\Recent\AutomaticDestinations
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%APPDATA%\Microsoft\Windows\Recent\CustomDestinations
que são necessários para fixar itens em aplicativos da barra de tarefas.
Observe que o Windows não criará %APPDATA%\Microsoft\Windows\Recent
sozinho. Você precisa criar essa pasta manualmente, se ela não existir.
Espero que isso ajude os outros.