É possível ... atualizar ... o outro com a mesma licença?
Não. Licenças de atualização de volume para o sistema operacional Windows mesclam a licença original com a licença de atualização, criando uma única licença. É uma violação do EULA separá-los quando um sistema for atualizado.
O administrador de licenciamento da Microsoft da sua organização deve ter acesso ao texto completo do EULA que rege suas licenças por volume e ser capaz de confirmar isso.
Observe que não resolvi se é tecnicamente possível fazer isso, pois isso violaria o EULA e colocaria seu empregador em risco de falhar em uma auditoria de licença da Microsoft.