E se o proprietário for um membro do grupo somente leitura? Ele ainda pode escrever?
Sim . O proprietário pode sempre alterar qualquer uma das permissões de arquivo, afinal ele é o proprietário do arquivo. O artigo do TechNet Como funcionam as permissões fornece informações valiosas sobre esse tópico, mas o mais relevante é isso:
Permissions enable the owner of each secured object, such as a file, Active Directory object, or registry key, to control who can perform an operation or a set of operations on the object or object property. Because access to an object is at the owner’s discretion, the type of access control that is used in Windows Server 2003 is called discretionary access control. An owner of an object always has the ability to read and change permissions on the object.