After it connects up, thats when I try to put my external IP address into putty. Of course... no dice. Should I try connecting to the server from a computer that isn't on the same LAN? Does that even matter?
Sim, é um assunto enorme. Você não pode usar o endereço externo (IP público) quando estiver no lado da LAN (s) atrás do gateway principal (ISP). Se o seu roteador não suporta reflexão de NAT (a maioria dos firewalls de nível de consumidor não tem esse recurso), então não funcionará. Tente se conectar ao seu servidor usando putty de "fora" de sua rede local (home / coffee shop), então ele deve funcionar e usar o IP local (LAN) do servidor quando você está no lado da LAN.