O navegador Tor fará de você um anônimo para você estar na internet. Dizem que você é mais privado quando está em um sistema Linux, porque ao contrário do Windows, ele não coleta nenhuma informação sobre o seu computador.
Ao usar uma VM, a Internet é compartilhada do Windows para o Linux, portanto, há possibilidade de algum vazamento de dados (insignificante, já que você usa o Tor), mas é uma idéia melhor para dual-boot linux em vez de executar um Virtual Máquina se você quiser atingir a máxima privacidade.