Sim, se você está preocupado com a vigilância em nível de governo, o problema que você identificou é uma ameaça muito real.
Normalmente, o que alguém fará nessa situação é inicializar em um SO "limpo" que não possua informações de identificação pessoal ( Tails é um bom exemplo disso) e só usá-lo para essa comunicação anônima. Você poderia fazê-lo com o Windows, é importante que você não tenha nenhuma informação pessoal identificável vinculada à instalação do sistema operacional. Você teria que pirata sua cópia, sua ativação do Windows com esforço suficiente poderia ser amarrado de volta para você e se você está preocupado com um governo matando você pela informação que você está liberando eu sinceramente acho que já é muita informação sobre o sistema operacional que poderia ser ligado a você e liberado acidentalmente.
Você realmente precisa tratá-lo como se a pessoa da qual você está tentando manter o segredo tivesse acesso total de 100% a todo o disco rígido. E honestamente, para organizações como a NSA, eles podem conhecer um site que você visitará para compartilhar as informações, infectá-lo com um vírus de 0 dias, infectá-lo e ter acesso total a todos os arquivos no computador. .
É mais seguro usar apenas um sistema operacional projetado para não liberar ou ter informações sobre você como o Tails, também devido ao risco de vírus que você deve usar um computador totalmente novo (comprado usado, com dinheiro) para fazer isso.
O fato de você realmente precisar ou não se preocupar com a vigilância em nível de governo depende de você.