Como funciona no mesmo hardware que executa o Windows, é provável que o firewall do software no Ubuntu, ou possivelmente upnp no Windows, configure o roteador para o tráfego (veja a última seção do post).
Como uma verificação de força bruta, desative o firewall completamente com este comando:
sudo ufw disable
e veja se você pode conectar com a conexão pptp. Para ligá-lo novamente, substitua disable por enable.
Se funcionar depois de desativar o firewall (ufw), você precisará configurar o firewall para permitir o tráfego, se quiser continuar usando-o. Se você estiver em uma rede totalmente confiável (casa) por trás de um firewall de hardware (seu roteador), pode ser um exagero estar usando um firewall de software. A decisão é tua; as opiniões variam.
Para usar o pptp com o firewall ativado:
Estas instruções funcionaram em 14.x; Eu não testei eles em 16.x; Não tenho conhecimento de nenhuma alteração no firewall que mudaria isso.
Como root, edite:
vi /etc/ufw/before.rules
logo antes da linha # drop INVALID adicionar o seguinte:
-A ufw-before-input -p 47 -j ACCEPT
Salvar e fechar.
Então no terminal
sudo ufw allow 1723/tcp
sudo modprobe nf_conntrack_pptp
sudo ufw disable
sudo ufw enable
Se o firewall desativado não faz diferença:
Verifique se a porta da vpn está aberta na perspectiva de terceiros. Acesse este site link e digite 1723 e - depois - 47, e o endereço IP (do servidor VPN, não o seu) para ver se existe uma rota para essas portas fora da sua LAN.
É possível que o windows esteja usando upnp para abrir uma porta em seu roteador e habilitar pacotes GRE (porta 47, um tipo de pacote especial que o pptp usa), o que o linux não está fazendo. Nesse caso, desabilitar o firewall ubuntu não fará diferença, e o roteador precisará ser configurado manualmente para passar pelo tráfego GRE e permitir a porta 1723. Poste seus resultados.
Atualizar
Você pode fazer ping no servidor VPN? O que traceroute 'vpnserver' mostra?
O PPTP é tipicamente o protocolo VPN mais difícil de configurar no linux; eles oferecem uma alternativa como o openvpn?
Eu configuraria o iptables para gerar logs detalhados e ver o que está sendo descartado. Consulte o link
Tente cada etapa que falhar e postar registros, se puder.