Você pode fazer isso muito facilmente com as ferramentas certas no console do Windows ou escrever um programa BAT para fazer isso por você.
Primeiro, você precisa encontrar o valor da associação.
ECHO WHAT ASSOC FILE ICON ARE WE EDITING?
SET /P VAR=
Em seguida, você precisa fornecer o caminho do arquivo de ícone
ECHO WHERE IS THE ICON LOCATED?
SET /P VAR2=
Finalmente, você pode escrever um script para editar isso.
Isso seria parecido com:
echo Windows Registry Editor Version 5.00 >>tmp.reg
echo [HKEY_CLASSES_ROOT\%var%\DefaultIcon\] >>tmp.reg
echo "(Default)"="%var2%" >>tmp.reg
do que você pode executar o arquivo com
start tmp.reg